Adolescents, Noodles et ses amis travaillent pour un gangster juif local nommé Bugsy (joué par James Woods) et s'impliquent dans le crime organisé. Le groupe prend le pouvoir et devient l'une des organisations criminelles les plus puissantes de la ville, mais leur succès est de courte durée. Après un braquage raté qui entraîne la mort de leur ami et partenaire, Max (joué par James Hayden), Noodles et sa bande sont contraints de fuir la ville. Des années plus tard, Noodles retourne à New York pour découvrir que ses amis sont morts ou sont partis. Il découvre également que quelqu'un de son passé essaie de le tuer. Alors que Noodles essaie de comprendre qui est après lui, le film revient sur sa jeunesse et les événements qui ont conduit à sa situation actuelle. Le film explore les thèmes de l'amitié, de la trahison et des conséquences d'une vie de crime. Il présente également une structure narrative complexe et non linéaire, avec de multiples flashbacks et sauts dans le temps.